Nel 2012, Trump è volato a Batumi, in Georgia, per il lancio della prevista Trump Tower di 47 piani: Saakashvili gli ha fatto fare un giro della città in una Nissan. Il progetto è stato accantonato nel 2017, ufficialmente per evitare conflitti di interessi dopo l’elezione di Trump.

Saakashvili ha parlato di come ha incoraggiato Trump a candidarsi alla presidenza, quando nessuno nella cerchia ristretta di Trump credeva che avesse una possibilità:

"Nel 2013, dopo la mia presidenza, ero a New York quando Michael Cohen mi chiamò e mi disse “Donald vuole parlarti” e gli passò il telefono. Mi ha chiesto dove fossi. Gli ho detto che ero a New York: vieni a trovarci se vuoi. Ha promesso che si sarebbe fermato a Williamsburg e ha chiesto con nonchalance: “Cosa ne pensi, Misha, dovrei candidarmi di nuovo alla presidenza?” Ho risposto: “Conosci la mia opinione, ne abbiamo parlato molte volte, penso che tu abbia ottime possibilità”. Ha detto: “Per quanto ne so, nessuno intorno a me crede che io abbia una possibilità”. L’ho incoraggiato e gli ho detto: “Non ascoltarli”. Poi si rivolse a Michael e disse: “Vedi, te l’ho detto, anche Misha dice che ho una possibilità”."